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GR-124 "Senda Real": Entre las muchas sendas que recorren la Dehesa de la Villa, ésta tiene un especial interés histórico. Su origen se remonta a los inicios del siglo XV, cuando Enrique III  de Castilla ordenó construir un pabellón de caza en el bosque de encinas de El Pardo. Muchos siglos después, el camino que uniera dicho pabellón con el Alcázar madrileño, ha sido recuperado para la memoria y los caminantes con el nombre de GR-124 "Senda Real". Este sendero de largo recorrido comunica Madrid con la Sierra de Guadarrama, pasando por El Monte de El Pardo, Tres Cantos y Colmenar Viejo, para finalizar en Manzanares el Real. Uno de sus ramales de 2 km de longitud, atraviesa la Dehesa de la Villa y se acerca a lugares de gran interés, como la Fuente la Tomasa, la antigua tapia de El Pardo, la Senda Botánica o el mirador desde el que se tienen unas estupendas vistas de la Sierra de Guadarrama.

El Paseo del Canalillo: Construido sobre una pequeña acequia utilizada para el riego y que conducía las aguas del Canal de Isabel II hasta el Palacio de La Moncloa a finales del siglo XIX. Este paseo atraviesa de norte a sur la Dehesa de la Villa y recorre el bosque de pinos con sinuoso trazado, acercándose a alguno de los puntos con mejores vistas del lugar, como el Cerro de los Locos o el mirador sobre la antigua carretera.

El canalillo era el canal (de Isabel II) descubierto por donde circulaba el agua que llegaba desde el Lozoya, cruzaba el parque de la Dehesa de la Villa, al sur del cual se construyó el acueducto de Amaniel junto a la avenida de Pablo Iglesias (cerca de Cuatro Caminos) y discurría en un recorrido serpenteante hasta llegar al antiguo Hipódromo (donde hoy se hallan los Nuevos Ministerios) así como el Museo de Ciencias Naturales y cruzando la glorieta de López de Hoyos, María de Molina y Diego de León se dirigía hacia el barrio de la Guindalera. Ahora se encuentra cubierto y es uno de los paseos más habituales de los usuarios de la Dehesa.

La Antigua Carretera: Las cerradas curvas de esta carretera han visto desfilar infinidad de coches, incluso han sido escenario de acontecimiento deportivos, como la "Subida a la Dehesa de la Villa para coches y motos" que se celebrara hacia mediados del siglo XX. Sin embargo, en 2004 la carretera se cerró definitivamente al tráfico rodado, sustituyéndose el asfalto por un carril bici y un paseo con arboleda.

Paseo de Andrés Bello: A lo largo de este paseo que conduce hacia la estatua de Andrés Bello, uno de los humanistas e intelectuales más importantes de América Latina, encontramos curiosidades botánicas como los almendros añosos, cerca de la Avenida de Trajano, que ofrecen un bello espectáculo floral en febrero, o un gran ejemplar de pino piñonero junto al campo de petanca. El paseo está equipado con bancos, mesas y con varios recursos para la realización de ejercicios de rehabilitación.