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Las primeras referencias históricas documentadas en el Archivo de la Villa datan de 1434 y se refieren a ella como Monte de Amaniel, procedente de la donación que en 1152 el Rey Alfonso VII hace a la Villa de Madrid de los terrenos "hasta el Real del Manzanares" por la ayuda prestada por el pueblo durante la reconquista y "porque en sus moradores había hallado siempre mayor fidelidad". En ese momento se estima que el Monte de Amaniel ocupaba unas 900 ha. El nombre de monte de Amaniel deriva de D. Lope de Amaniel, Guarda Mayor de estos bosques durante el reinado de Enrique II, hombre de tan gran valor y presencia, que los montes que defendía tomaron su nombre.

Estos Montes de Amaniel se extendían desde los altos de Amaniel, en la actual Bellas Vistas, por el camino a Fuencarral y vereda de Ganapanes, hasta el arroyo del Fresno limitando con el monte de El Pardo y bordeando el río Manzanares hacia el sur hasta el actual Parque de Oeste.

A finales del siglo XV se acotan los pastos de la "Dehesa de Amaniel" para uso exclusivo del ganado destinado al consumo de la ciudad, prohibiéndose el pastoreo libre del que antes habían disfrutado los vecinos, estimándose su superficie en más de 2.500 fanegas (160 ha aproximadamente).

El aumento de población en la Villa hace que en 1530 el Consejo de Castilla destine más de la mitad de la superficie de la Dehesa a nuevas roturaciones. En 1769 Tomás de Cuellar, agrimensor, recogió en el "Diseño, mapa y pintura de la Dehesa, que llaman de Amaniel, perteneciente a la Villa de Madrid y sus propios", la medición de este lugar.

Las segregaciones y arrendamientos se suceden a lo largo del tiempo, de forma que a mediados del siglo XVIII a la Dehesa de Amaniel le restaban menos de 700 fanegas (unas 45 ha), procediéndose en esta época (1785) al deslinde, apeo y amojonamiento de la "Dehesa llamada de La Villa o de Amaniel", realizado por Don Dionisio de la Torre, Mayordomo de Propios.

Uno más de los recursos que la Dehesa ha proporcionado a Madrid ha sido el agua. En ella se localiza parte del sistema de conducciones y depósitos, los "Viajes del Agua de Amaniel" construidos entre 1614 y 1616. Mediante ellos las captaciones situadas en los Altos de Amaniel suministraban agua a las fuentes de la Villa y restos de ellas, en forma de túneles o capirotes, están todavía presentes en el Parque.

Durante el reinado de Isabel II se procedió a la plantación de los pinos que conforman la actual Dehesa, singular por estar poblada por esta especie en lugar de por las más habituales encinas o alcornoques.

En el año 1861 el Ayuntamiento de Madrid vendió los 978.728 m² que formaban entonces la Dehesa de Amaniel a la Beneficencia Pública del Estado, que no tomó nunca posesión de los terrenos, devolviéndolos en 1901 al Ayuntamiento en cesión para esparcimiento público.

En 1927 la construcción de la Ciudad Universitaria ocupa nuevos terrenos en la Dehesa de la Villa a fin de complementar la superficie cedida por La Corona a este efecto.

La Guerra Civil tuvo su lugar también en la Dehesa de la Villa al ser parte del frente de la Ciudad Universitaria e instalarse en ella trincheras, fortines y casamatas de los que quedan restos en varias localizaciones.

Cesiones posteriores redujeron el Parque a los 703.800 m² que tiene actualmente, después de reincorporarse, en 1998, el Cerro de las Balas o de los Locos.  Durante las últimas décadas han tenido lugar actuaciones de conservación y de adecuación del Parque al uso que de él se hace por sus numerosos visitantes. Estas actuaciones se han dirigido a la conservación de la cubierta vegetal, con plantaciones, podas, ajardinamientos, al control de la erosión y recuperación de zonas afectadas por ella mediante la construcción de muros, escaleras, drenajes, establecimiento de cubiertas herbáceas, fijación de taludes y mejora de caminos, al mantenimiento de zonas ajardinadas, mediante la instalación de redes de riego y su automatización, a la mejora del disfrute del parque por sus usuarios con la instalación de áreas infantiles, circuitos de gimnasia, mobiliario urbano, miradores, mejora de accesos y caminos.