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Donde antaño estuvieron las llamadas lagunas de Luján (llamadas así por estar en tierras propiedad de los Lujanes en el arrabal) comenzó a formarse, en tiempo de Juan II, una plaza que fue llamada del Arrabal por hallarse fuera de la muralla, y que en 1494 comenzó a regularizarse ateniéndose a las disposiciones de los Reyes Católicos para el modo en que debían establecerse las tiendas. En 1591 se hablaba de los soportales de la plaza, que ya se denominaba Mayor, al dictarse una ordenanza para que en ellos se quitasen los pilares de madera, sustituyéndolos por otros de piedra. A comienzos del siglo XVI era tan ruinoso el aspecto de la vieja plaza que Felipe III determinó la construcción de una nueva, amplia, majestuosa, severa y digna de la dinastía de los Austrias.

Se encomendó la obra al arquitecto Juan Gómez de Mora, discípulo de Juan de Herrera, que la comenzó en 1617 y la terminó en dos años, ascendiendo la totalidad de su coste a 200.000 ducados. En su parte septentrional se construyó la Real Casa de la Panadería con destino a la venta de pan en la parte baja y a habitaciones de los reyes la principal; y enfrente la Casa de la Carnicería, donde se servía indistintamente a vecinos de la villa y a forasteros.

La Plaza Mayor sufrió tres grandes incendios, el primero el 7 de julio de 1631 en el que desapareció casi todo el lienzo de la Casa de la Carnicería hasta el arco de Toledo. Duró el fuego tres días, murieron varias personas y se quemaron más de 50 casas, costando las pérdidas 1.300.000 ducados. El segundo incendió ocurrió la noche del 2 de agosto de 1672, comenzando en Casa de la Panadería, de la que no se salvó más que la planta baja, y destruyendo muchas casas. Las obras de reconstrucción duraron 17 meses. El tercer gran fuego sucedió en la noche del 16 de agosto de 1790 y devoró la parte de poniente de la plaza hasta el arco de Toledo. A partir de entonces se prohibió todo lo que pudiese motivar un nuevo incendio, quedando suprimidos los farolillos de los retablos de las imágenes religiosas, y se procedió, una vez más a la reedificación de lo destruido siguiendo el plan primitivo de Juan de Villanueva, quien redujo en dos alturas las fachadas, cerró la plaza en sus esquinas y levantó nueve arcos de acceso. Dada su monumentalidad, el más conocido de todos es el de Cuchilleros, cuya escalinata salva un acusado desnivel. Los pintorescos edificios de esta calle llaman la atención por su elevada altura e inclinación de las fachadas, a modo de contrafuertes. En construcciones posteriores los arquitectos municipales variaron las disposiciones de Villanueva elevando los arcos de entrada de las calles construyéndolos de medio punto. La obra duró hasta 1853, realizándose en 1846 la explanada elíptica central y nivelando el paso de los portales en las entradas de arcos y bocacalles, con lo que quedaba alrededor de la plaza un cómodo paseo cubierto. Pero no duró esta reforma, volviéndose luego a poner escaleras interiores en los soportales al encuentro de las calles para darlas el acceso de carruajes. La remodelación contempló el cerramiento completo de la plaza, incluyendo arcos en las calles abiertas que desembocaban en la misma. Las labores de reconstrucción terminaron en el año 1854. Villanueva falleció en 1811 y las obras continuaron bajo la responsabilidad del arquitecto municipal, Juan José Sánchez Pescador, con la colaboración de Antonio López Aguado y Custodio Moreno.

La nueva plaza de estilo neoclásico, tiene unas dimensiones de 120 por 90 metros, dispone de 114 arcos incluidos los ocho de acceso, de 377 balcones, cuatro torres y un total de 76 buhardillas.

Como todas las plazas de este tipo, la distribución del comercio obedecía a las indicaciones señaladas por los gremios: en el lienzo de poniente los paños, en el meridional (Carnicería) cáñamo y sedas, en el de levante quincalla, manteros y zapatería, y en el del norte (Panadería) sedas e hilos a excepción de la planta baja de Panadería donde estaba el Peso Real y Fiel Contraste.

Desde su inauguración oficial, el 15 de mayo de 1620, con la beatificación de Isidro el Labrador, la Plaza Mayor ha vivido muchos momentos históricos: canonizaciones, como las de Isidro, Ignacio de Loyola, Francisco Javier, Teresa de Jesús y Felipe Neri; proclamaciones, como las de Felipe IV, Fernando VI, Carlos III o Carlos IV como reyes de España; ajusticiamientos públicos y autos de fe; casamientos de infantas; motines, como el de Esquilache; corridas de toros y rejoneos; procesiones; juegos de cañas; fiestas de equitación; mascaradas en los periodos de carnaval; luminarias y fuegos; etc., que fueron aumentando su popularidad con el paso de los años. Las representaciones teatrales también tenían cabida en la Plaza Mayor.

Con el paso del tiempo fue adaptando su nombre a las diferentes vicisitudes políticas, pasando a llamarse Plaza de la Constitución, Plaza Real y Plaza de la República volviendo después de la Guerra Civil a su nombre actual.

Actualmente, la Plaza Mayor es un importante punto turístico, para madrileños y foráneos. En los locales comerciales ubicados bajo los soportales, abundan los comercios de hostelería, tiendas de regalo, numismática y filatelia. En la plaza se organizan festivales y conciertos. Es tradicional desde 1860, que todos los meses de diciembre, se celebre el tradicional mercado navideño de figuritas y otros adornos. Todos los domingos y fiestas se celebra el mercado de filatelia y numismática, al que últimamente se ha incorporado el mercado de chapas.

En este sentido, por Real Decreto 550/1985, de 20 de febrero, se declara monumento histórico-artístico, de carácter nacional, la Plaza Mayor de Madrid, según la delimitación establecida.

La Plaza Mayor ha sido durante cuatro siglos el patio común de la villa, plaza a la vez uniforme y diversa, lugar de encuentro y convivencia para uso y disfrute compartido por todos los madrileños y visitantes, constituyendo uno de los espacios más singulares de Madrid. Por ello, con motivo de la celebración en el año 2017 del IV Centenario del inicio de las obras de su construcción, se pretende confirmar a la Plaza Mayor de Madrid, por su historia y por su carácter popular, como uno de los ejes de centralidad cultural de la ciudad, dando cauce a todas las propuestas y a las iniciativas de los agentes culturales, artísticos, económicos y sociales, para que renazca bella y armoniosa, culta y popular, austera y engalanada y festeje, junto a todos los madrileños y visitantes, sus 400 años de historia.

A efectos de celebrar el mencionado IV Centenario, el Pleno del Ayuntamiento de Madrid, en sesión ordinaria de 25 de noviembre de 2015, aprobó la proposición n.º 2015/8001091, interesando que el Área de Gobierno de Cultura y Deportes constituyese una comisión organizadora del IV Centenario de la Plaza Mayor que estudiase la posibilidad de llevar a cabo una serie de iniciativas, con la finalidad de potenciar el atractivo cultural y turístico que representa la Plaza Mayor de Madrid.